Lilly es la mejor amiga de Miley Stewart, tiene 14 años (2006) y vive con sus padres en una casa cerca a la de Miley, también van juntas al mismo instituto y siempre está ahí cuando Miley necesita

Lilly se enteró de que Miley es en realidad Hannah Montana en el primer capítulo de la serietitulado: "Lili, ¿quieres saber mi secreto?". En ese episodio Lilly se adentra en el camerino de Hannah Montana después de un concierto y acaba descubriéndola, lo que hace que se sienta confusa porque Lilly es a la vez una gran fan de Hannah Montana.

En el transcurso de la serie se ve que Lilly es una chica muy temperamental y vengativa, pero también con muy buenos sentimientos al no decir a nadíe el secreto de su mejor amiga pese a que tiene una extraña obsesión por la gente famosa, haciéndola gritar y salir corriendo detrás de cualquier famoso que se la pasa por delante, lo cual avergüenza a Miley cuando es Hannah Montana. Aparte de perseguir famosos, Lilly tiene otras aficiones como el skate, ir al centro comercial o ir a la playa para ver chicos o solamente para salir, y/o simplemente hacer deanimadora. Le encanta usar gorros.

En la segunda temporada de Hannah Montana sus papàs se divorciaron por lo que en un capitulo la señora Truscott interpretado por Heather Locklear sale con el papà de Miley, Robby Ray Stewart y aunque no todo resulta bien, al final se vuelven buenos amigos.